Il secondo Conte, Giovanni II Chiaramonte.
Affidato alla tutela dello zio Giovanni detto il Vecchio, Giovanni II ottenne il possesso della Contea alcuni anni dopo la morte del Padre Manfredi. Venne accolto per un certo tempo presso la Corte di re Federico, il quale gli diede in moglie la figlia illegittima Eleonora.
Signore battagliero, Giovanni II, fece molto parlare di sé. Il suo fu un dominio travagliato pieno di disavventure e imprese a cui andò incontro. Ne percorriamo le tappe fondamentali:
1327 partecipò ad un’ambasceria insieme a Pietro d’Antiochia presso l’imperatore di Germania Ludovico IV il Bavaro per un’alleanza militare con il Re di Sicilia il quale desiderava rafforzare il partito ghibellino contro quello guelfo rappresentato allora dagli Angioni e dal Papa. Giovanni XXII allora dimorante ad Avignone aveva già scomunicato Ludovico e in seguito farà altrettanto con Giovanni II per essersi posto a servizio di Ludovico da cui aveva da poco ricevuto il titolo di governatore della Marca Anconetana (le attuali Marche).
1332 tornato in Sicilia affrontò e ferì gravemente Francesco Ventimiglia colpevole di avere ripudiato nel 1322 la sorella Costanza. Il re lo privò allora dei beni, compresa la contea, condannandolo all’esilio.
1335 Il re di
Napoli Roberto d’Angiò prepara una spedizione contro la Sicilia. Giovanni II che nel frattempo aveva trovato rifugio presso la corte di Napoli vi parteciperà a capo delle truppe saccheggiando il Val di Mazzara.
1337 Muore Federico III. Il partito dei Chiaramonte torna al potere scacciando i Ventimiglia, Giovanni II tornerà dall’esilio in Sicilia, dove viene accolto con grande cordialità da re Pietro II e reintegrato, dopo processo favorevole, nei suoi beni, fra cui la Contea di Modica. Perderà quella di Caccamo.
1339 In occasione della battaglia navale delle Isole Lipari viene catturato dalla flotta angioina. Per il riscatto dovette pagare diecimila fiorini offerti dal cugino Enrico Chiaramonte in cambio della Contea di Modica. Morì pochi anni dopo lasciando povere la moglie e la figlia Margherita.
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